Winner Anacona

Comenzó en el ciclismo en 2001 en Tunja, en la escuela de ciclismo Santiago de Tunja, su primer entrenador fue Lino Casas quien también dirigió a Mauricio Soler, posteriormente en sus 2 años de cadete empezó a ser dirigido por Marco Tulio Ruíz en el departamento de Boyacá, en la categoría junior se trasladó a Bogotá para correr con el equipo Piramis-Team bajo la dirección del mismo director técnico que tenía en Boyacá, ya en Piramis-Team conoce a Nelson Rodríguez quien sería su mánager y la persona que hizo el contacto para que Winner pudiera correr en Europa. En el 2008 viajó a Italia y fue contratado por el equipo amateur sub-23 Maltinti Lampadari . Ese mismo año corrió el mundial sub-23 donde fue campeón del mundo su compatriota Fabio Duarte, En el final de esa temporada estuvo como aprendiz en el equipo Centri della Calzatura-Partizan. En 2010 pasó al Caparrini-Le Village-Vibert logrando una victoria en el Trofeo Matteotti sub-23. Con la selección de Colombia sub-23 participó del Girobio ocupando el sexto lugar en la clasificación general. En 2011 renovó con el equipo Caparrini-Le Village y logró varios podios. Al final de esa temporada, culminó en el sexto lugar del calendario italiano, siendo lo más destacado el triunfo de etapa en el Girobio y la segunda colocación en la general por detrás del italiano Mattia Cattaneo . 
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